虽然说无法改变当时的公牛队，但对奇才队违纪的球员乔丹并不含糊，在12月28日，乔丹自从出任华盛顿奇才队篮球部主席后，第一次出面惩罚奇才违纪球员，组织后卫斯特里克兰因为迟到和训练缺席将接受内部禁赛的处罚。
乔丹说:“球队在新赛季开赛前就立下规矩，每一位球员都将为自己的行为负责。斯特里克兰违反了规定，因此将在下一场比赛被禁赛。”
斯特里克兰是奇才队三名高薪球员之一，年薪1000万，还有一年的合同。可惜，他同霍华德1680万和里奇蒙德1000万的组合并没有让奇才队展示出冲击季后赛的丝毫迹象，相反还创下5胜24负的球队最差开赛纪录，并在29支球队组成的NBA联盟中名列倒数第二，仅勉强领先今非昔比的公牛队3胜24负。
在做奇才队篮球部主席的同时，乔丹还持有美国冰球联合会的华盛顿首都队的股份。在12月13日，美国冰球联合会(NHL)一致同意乔丹成为华盛顿首都队的合伙经理人。这位篮坛传奇人物参加了正在夏威夷棕榈海滩进行的NHL高级例会，在会上乔丹被正式接受为会议成员。
华盛顿首都队总裁里奥尼斯已经开始他和乔丹的合作，但是他没有透露乔丹到底占球队多少股份。外界猜测，乔丹应该是持12%的股票。NHL专员说:“迈克尔在首都队的股份比他在奇才队的股份要多。”
不过人们对他在NHL的举动并不关注，人们的焦点更多地停留在奇才队的身上，奇才队的球迷在苦苦等待了几个月后，仍然不见老板乔丹有过任何举动。他们开始对乔丹抱怨，批评他很少现场观看奇才队的比赛。就连媒体也频频发表文章为乔丹和奇才队出谋划策。
不过，看得出来，乔丹正在非常严肃的转变自己的生活方式。他要从一名成功的篮球运动员变成成功的球队老板。不过，这个转变恐怕不像看上去那么轻松。在过去的很长一段时间里，乔丹从前的对手们都纷纷表示不会在球队经营和球员交换上给予乔丹任何方便，这无疑会让乔丹在NBA中四处碰壁。
而在此之前，奇才队正式提出与即将卸任的总经理昂塞尔德续约5年，这正好是乔丹出任奇才队总裁的期限，从中可见乔丹之心机。早在87年昂塞尔德就成为奇才队副总裁和总经理，但正是从此以后，奇才队一路下滑不见任何起色，可以说昂塞尔德具有不可推卸的责任。但是作为NBA50大球星之一，昂塞尔德在奇才队根深蒂固，他还是奇才队前身子弹队惟一一次夺取总冠军的顶梁柱，因此乔丹不想背负一朝天子一朝臣的骂名。
另外，一向不涉足政坛的乔丹也向公众展示了自己的另一面，他在一个宣传片中极力向自己的球迷推销曾经是NBA球员的总统候选人布雷德利。这是乔丹第一次不为运动鞋、饮料、服装和长途电话做广告代言人而出现在一部政治宣传片里，因为这个布雷德利曾是杰克逊在纽约尼克斯队打球时的队友，所以外界普遍推测这是乔丹看在授业恩师的面子上。
布雷德利说:“得到乔丹的支持是我的骄傲，因为今天之前他从来没有涉足政治领域。”在广告中，乔丹面对摄像机侃侃而谈，向观众介绍曾在尼克斯队效力的布雷德利是个多么出色的管理者，乔丹自己表示之所以坚定地和布雷德利站在一条战线上，是因为后者对儿童健康、涉枪暴力和其他一些社会问题的政见引起了乔丹强烈共鸣。
也正是缘于他对儿童健康和其他一些社会问题，乔丹决定在当年和巴哈马群岛政府以及太阳国际娱乐集团公司共同举办一项以他的名字命名的慈善高尔夫球比赛。
乔丹打算从全世界的体育和娱乐界邀请36位名人参赛，其中也会包括一些美国高尔夫球坛著名的好手。本次比赛为参赛选手设置了250000美元的总奖金。除参加高尔夫赛外，乔丹还为名人们准备了为期两天热闹、疯狂的名人派对。本次天堂岛名人邀请赛的门票及其他收入，乔丹将捐赠300000美元给北卡罗莱纳州的慈善机构，再捐赠50000美元给巴哈马当地的慈善机构。
“举办这项赛事主要有两个目的，其一，为了帮助北卡罗莱纳和巴哈马患病的儿童和父母失业的贫困家庭，”乔丹说，“其二，我希望能邀请到那些在体育和娱乐界最具影响力的名人，在天堂岛举办一项全世界最具影响力的高尔夫名人赛。”
海洋俱乐部副总裁卡拉万说，“乔丹是一位值得我们每个人永远尊敬的伟大运动员，同时也是一位著名的慈善活动家。他已为美国的慈善事业作出了突出贡献。我还想告诉大家的一点是，乔丹现已拥有海洋俱乐部不动产的一定股份，这显然有助于提高海洋俱乐部的知名度，并最终成为一个举世闻名的高尔夫俱乐部。”
作为NBA的传奇式人物，乔丹已在他的故地北卡罗莱纳州举办了15届迈克尔.乔丹名人精英赛，捐款超过2000000美元。“我所认识的乔丹，是一位心地善良、富有爱心的好人，他极具人格魅力，”乔丹的朋友老虎伍兹评价说，“他总是尽他的所能，帮助那些需要帮助的家庭和儿童。在这方面，他是所有运动员学习的榜样。”
这次慈善赛还没有开战，乔丹的一次意外行动却引起人们轩然大波。12月29日，乔丹到巴哈马为慈善高尔夫球赛作准备时，曾到赌场玩21点，在6小时的赌局中，他共输了约750000美元。
虽然这次慈善赛举办得很成功，但同时乔丹也悄悄地备好了手术刀，他要对奇才队的三位老爷级的球星下手了。