“就差那么一点点，我现在心里特别郁闷，就想找个人来狠狠地揍一顿出气!”进入球队的休息室后，刚刚摘下黑色牙套的杰克逊突然间冲我们没头没脑地嚷出这么一句话。听他说完这句话后，离他最近的几名外国同行们吓得不由自主地连忙往后撤开。而看到记者们的惊诧表情后，杰克逊笑了。“我们今天打得实在是太臭了，简直就是垃圾!别忘了我们可是在主场比赛，我想明天的所有媒体都会对我们进行抨击的，其实我认为媒体对我们进行的批评是很有道理的，希望它能够帮助我们尽快找回状态。”
在杰克逊说这番话的时候，他好像是忘记了自己是今天球场上表现最抢眼的球员之一，因为他的存在决定了比赛的进程:6月6日这天晚，上，他为马刺队拿下16分，是排在帕克与邓肯之后的马刺队第三号得分手，但他同时也是马刺队前三节浑浑噩疆的代表人物之一，他不断地犯着一个又一个的错误，使得马刺队的进攻疲软无力，而网队则利用他的7次失误攻下了8分。
杰克逊原本有机会在当晚比赛的最后时刻成为SBC中心的明星人物，或是圣安东尼奥的英雄的，不过，这必须是以他的那个终场压哨三分球命中为前提。当全场18797名马刺球迷都站着企盼杰克逊最后一秒的那个三分球能够幸运地滑入篮筐的时候，杰克逊在关键时刻还是深呼吸过了头，导致皮球中筐弹出，他失败的第七次三分出手让马刺在自己的主场以2分之差最终沦落，而杰克逊想成为圣安东尼奥英雄的梦想也暂时被押到了今后的比赛中去。
当沮丧的杰克逊准备退场时，主教练波波维奇疾步地走上前去，用手拍了一下杰克逊的臀部，并说了一句:“不要紧，下次你一定会投中。”听到一向严厉的主教练这句安慰话语之后，杰克逊低着头跑进了球队的休息室，现在他所能做的就是等待一个成为英雄的机会，但他并不真正知道这一时刻究竟会在什么时候到来。
在点击了杰克逊的球员档案后，我们被眼前的这一大段文字惊呆了，因为它可能是我们所见识过的最复杂、最曲折，同时也是最坎坷的一份球员档案了。在字里行间，我们能深深地体会到出很多失落和孤独的情感，而更令人感到不可思议的是，这篇档案的主人只有25岁。
杰克逊天生就是一个为篮球服务的人，而自打他在8岁时深深地爱上篮球以后，他就希望自己可以像每一个NBA球员那样走上一条约定俗成的道路:通过良好的篮球意识考上一所高中，然后打出点名堂来，接着拿到一笔看起来相当不错的篮球运动奖学金走进大学的校门，而此后的NCAA赛场就是自己表现天赋的舞台，最后通过选秀进入NBA，可以说，大多数NBA的巨星都是通过这条路而迈向成功的。但是，出生在休斯敦的杰克逊却没有与这条自己儿时所设想的顺畅道路沾上一点边。自从97年被太阳队在第二轮第43位选中接着又放弃之后，一心想打职业联赛的杰克逊便为实现自己的梦想开始了长达3年之久的漂泊之旅。
人们总是说丰富的经历是最好的老师，而杰克逊也似乎对这句话有着比别人更深刻的体会。被太阳队放弃之后，杰克逊先后辗转了五个国家、两个CBA球会和五个NBA球队的训练营。但是最后，能给他机会的却只有00年的网队和现在的马刺队。
“也许在别人眼里我只是一个很年轻的小伙子，但我实际的年龄却比25岁大很多，丰富的经历可以给我带来良好的心理素质，可以说什么样的痛苦与不幸我都经历过。”杰克逊说，他将自己的人生经历当成一种财富。“我18岁就到了委内瑞拉，而刚到那里时，我连一句西班牙语都不会讲，而且在那里根本没有人可以帮助我。但是，那种环境促使我不得不更快地成熟起来。”
直到现在，杰克逊还是会经常想起自己在多米尼加共和国打球的经历，还有那间他常去的餐厅。“那里的人很好，而且那里的生活也很舒服。在那里的球队中，我是绝对的主力和领袖。但我的目标并不是那种安逸的生活，我需要在NBA的赛场证明自己的实力。”
多米尼加共和国是杰克逊漂泊之旅的第三站，但却肯定不是他篮球生涯的最后终点。“在那里，我并不能感受到成功的乐趣，并不是因为那里的人很穷，而是我缺乏一种归属感。事实上，我在那里所做的一切就是为了能够名正言顺地回到美国，继而进军NBA赛场。”
在94年的夏天，16岁的杰克逊很有希望进入篮球名校亚利桑那大学学习，但由于他的学习成绩与学校要求的实在相差太多，所以最终他与这所大学擦肩而过。杰克逊曾在96年参加了年度麦当劳全美篮球训练营，而当时与他同场并肩作战的那群人如今都已经成为一些NBA巨星，例如科比、奥尼尔和托马斯等。当时，杰克逊在他所参加的比赛中总是有非常良好的表现，而且有时也会超过其他同龄人。
在训练营结束前组织的一场比赛中，杰克逊所加盟的东部队以120比105击败了拥有科比与小奥尼尔的西部队，而杰克逊更是拿下了全场的最高分21分。当时的一切看起来确实相当不错，但他并没有随科比他们一起参加当年的NBA选秀，而待到97年的选秀大会召开时，却没有一家球队愿意很痛快地为杰克逊提供一份工作合同。迫于生计，杰克逊在被太阳队选中又放弃后，最终选择了CBA联赛和出国参加外国联赛两条出路。虽然在低级别的CBA联赛与外国联赛中混饭吃，但雄心不死的杰克逊还是在为自己的NBA之梦努力着。杰克逊先后于98年和99年在公牛队与当时的灰熊队参加球队试训，但最后被两队拒之门外。
每到赛季结束的时候，情绪低落的杰克逊都会给自己的母亲打电话，并且每次都会在电话那头像一个被别人欺负的小男孩那样痛哭失声，因为他真的不明白为什么这种事情总是会发生在自己头上。“当时我真的有些心灰意冷了，但是我也很庆幸，如果当时我真的放弃了，可能就不会有今天的斯蒂芬.杰克逊了。”杰克逊说。
00赛季，网队主教练斯科特终于给了杰克逊第一次打NBA的机会。这一年，斯科特让初来乍到的杰克逊得到了40次先发出场的机会。但由于网队的成绩没有什么进步，于是斯科特便开始迁怒于杰克逊的比赛态度，就在杰克逊等着第二个赛季的合同时，斯科特的一纸解约让他续约的梦想成为泡影。