切尔西其实在上一个赛季真的是“意外”夺冠，没有人会想到，赛季前半程那支在斯科拉里手下，没有太多出色表现的切尔西，会在仅仅“救火”半个赛季的希丁克执教下，直接取得了俱乐部梦寐以求的欧冠冠军！
那么对于新赛季的球队目标来说，首要目标当然是继续冲击欧冠冠军，争取趁势成为第一支欧冠改制后卫冕的球队！
由于希丁克早已经明确表态，自己不会选择留任切尔西，执掌切尔西仅半年，便会功成身退！
而切尔西管理层，虽然早在上个赛季进行到后半段的时候，便已经在寻求新主帅的可能人选了，不过由于希丁克的带队成绩十分出色，虽然希丁克一再强调自己仅仅打算执教半年就离开，但是切尔西老板阿布，仍然打算欧冠决赛之后，看看能不能让希丁克回心转意，而对于其他的备选主帅，也只是处于联络状态，并没有详细地谈下去！
切尔西最终在欧冠赛场夺冠了，阿布也在之后球队放假时，亲自和希丁克进行了交谈，但是希丁克仍然拒绝了切尔西的帅位，选择离开，回到俄罗斯国家队，专心地带领俄罗斯足球寻求突破，欧冠新科冠军切尔西，在夏天不得不先解决自己主帅的问题！
在阿布的眼里，英超冠军，自己统治下的球队已经获得了两次，而且第二次还是卫冕成功，就像是单机游戏过关一样，但就论冠军而言，切尔西这几年都拿了个遍，一个赛季，单独的英超冠军已经提不起兴趣了。而在这个时代，效仿曼联去拿一次联赛三连冠，自然也是一种成就，但是却要在新赛季重头开始，还需要等三年的时间！
而眼前最容易短时间达成的成就，就是去争夺欧冠冠军，去成为第一支在欧冠改制后卫冕的球队，将切尔西的名字永恒地刻在欧冠的历史之上！哪怕强如当年的皇马，5年3冠，却也没有成为改制后第一支卫冕欧冠的球队！
近些年来，欧洲豪门的投入有多有少，但是瘦死的骆驼比马大，虽然球队阵容之上，有的豪门缺少绝对的巨星，但是依靠着球队出色的青训还有底蕴，大多数豪门依然可以在欧洲赛场上有一战之力，而且在淘汰赛之中，也没有球队可以自信能够战胜所有的强敌，所以对于切尔西打算卫冕欧冠冠军的计划而言，仍然是任重而道远！
球队制服组得到来自老板阿布的指示，对于主教练人选的要求，就是擅长打杯赛，尤其是欧冠赛事，有过率队夺得过欧冠冠军的经历更好！
近些年来，欧冠冠军教头无一不是名帅，无一不是各大豪门的主教练首选，对于大老板阿布的要求，切尔西的管理层只能尽量去寻找，去挖角！
还别说，在夏季转会窗风云跌宕之际，还真有一位主教练，从豪门球队出走，给了切尔西挖人的机会！
意大利AC米兰俱乐部，作为百年豪门，一直以来都是欧洲劲旅，其7次夺得欧冠冠军的经历，更是仅次于皇马，稳坐欧冠历史冠军次数的第二把交椅！
而AC米兰的后两个欧冠冠军，离不开意大利名帅安切洛蒂的悉心调教，虽然说也曾有过伊斯坦布尔之夜的耻辱经历，但是执教AC米兰8年，三进欧冠决赛，两夺欧冠冠军，使得安切洛蒂仍然是欧洲足坛最出色的主教练！
不过，虽然安切洛蒂之前与AC米兰的合同要到10年才能结束，但是AC米兰的财政，却已经濒临崩溃，这一点从夏季转会窗口，卖掉自己的当家核心卡卡还债就可见一斑！
伴随着意大利经济的萎靡不振，整个意甲的财政状况都不是太好，也就只有舍得从自己腰包往外掏钱补贴球队的莫拉蒂老爹，还能不断地为国际米兰提供资金保障！
而AC米兰，在辉煌过后，如今已经进入到重建期，这与安切洛蒂的执教目标没有达成一致，相较于安切洛蒂的年薪，以及与管理层的矛盾，AC米兰在08/09赛季结束后，选择和安切洛蒂和平解约，然后立刻走马上任当年AC米兰“梦之队”的球员莱昂纳多，来担任球队的主教练！
而安切洛蒂也只是赋闲在家几天时间，便立刻和寻求新主帅的切尔西有了一个接触的机会！
虽然想要请安切洛蒂出山的球队不少，但是切尔西的豪门底蕴，球队实力，以及财政能力，都远超过其他竞争对手，切尔西处于先天的优势地位！
最后，经过切尔西制服组一番谈判，安切洛蒂以3年2000万欧元的薪资空降斯坦福桥，接过希丁克手中的教鞭，成为了蓝军切尔西的新任主教练！
对于球队老板阿布的目标，安切洛蒂也是了解，带队第一年就要尝试完成前任的欧冠壮举，率队卫冕欧冠冠军，这的确是一个很大的挑战，不过安切洛蒂愿意尝试，而且切尔西这支球队的底子很好，很适合安切洛蒂进行复核自己的战术布置！
不过，相对应的，为了切尔西下个赛季的宏图伟业可以大概率实现，安切洛蒂还是想要得到俱乐部的足够支持，来进行球队的补强，来保证球队的实力可以进一步地提高，尤其是在进攻端的实力！
从6月份，安切洛蒂正式接手切尔西的教鞭以来，切尔西的转会部门，就为了完成安切洛蒂的引援目标而努力！
这些年来，切尔西的边路球员一直十分缺少，上个赛季也就是马卢达一个人，在很少受伤的情况下撑起了左边路的位置，而右路，在某些比赛之中，干脆就是由卡卢和阿内尔卡来客串！
安切洛蒂对于切尔西的阵容补强，也是想要在边路做文章，尤其是需要一个边路的爆发点，好可以在一些强强对局之中，可以在边路打开突破口！
而顶级的边路突破手，其实也就是那几个，安切洛蒂将目标瞄向了拜仁慕尼黑的边路核心，法国人里贝里！
安切洛蒂十分重视里贝里在边路的突破能力，期望可以将其带到斯坦福桥！
虽然阿布手中的资金有些捉襟见肘，但是考虑到里贝里的实用性，还有作为大牌球星可能带来的商业回报，阿布还是同意了这笔引援的操作，打算出私人腰包来补贴球队！
不过，豪门之间的挖人是十分困难的，切尔西4000万欧元向拜仁报价里贝里，期待有一个谈判的空间，哪怕拜仁回价到5000万，阿布表示都可以拿钱支持！
但是拜仁慕尼黑只回了句“四千万欧元只能买里贝里一条大腿”，根本没有卖出自己当家球星的打算！
安切洛蒂最心仪的目标，就这样没有任何操作空间了！
而除了引进里贝里不是十分顺利之外，上个赛季作为斯科拉里的嫡系球员，被引进切尔西的德科，也向俱乐部申请转会离开，他希望可以去国际米兰重新和昔日恩师穆里尼奥合作。
希丁克执教期间，对于德科而言，是半个赛季的困苦时光，除了后期打打无关紧要的联赛，在重要的比赛之中，德科基本上都没有上场时间，相比于自己陌生的安切洛蒂，德科还是想在自己职业生涯的末期，找自己熟悉的穆里尼奥合作，来更好地发挥余热！
不过作为在AC米兰，重点强调中场控制力的安切洛蒂而言，切尔西的中场硬度足够，但是正好缺少德科这个类型的球员，虽然德科可能已经渡过了自己的巅峰期，但是对于漫长的赛季而言，德科仍然是切尔西中场的重要补充。
经过与德科长时间的电话深谈，最终，安切洛蒂还是成功劝说了德科留队，并答应给德科更多的出场时间，来让德科参与到球队的中场轮换之中，完成切尔西中场阵型的改造！
而寻求里贝里的转会不成，安切洛蒂又将自己的目标，转向了老东家AC米兰，他想要将中场球员皮尔洛带到斯坦福桥！
对已经年满30岁的皮尔洛，在安切洛蒂的授意之下，切尔西开出了1200万英镑的转会费，加上秘鲁前锋皮萨罗的优厚报价，据米兰本地媒体的报道，AC米兰的管理层，十分满意这个报价，既能得到1200万英镑的现金，还能得到一名在上赛季德甲打入17粒进球的优秀射手（08/09赛季，切尔西租借皮萨罗给不莱梅），只不过，在交易马上达成的情况下，AC米兰的新任主帅莱昂纳多却极力反对这笔交易，并称皮尔洛是自己不可或缺的球员，强行拒绝了切尔西的报价！