眼见曾头市在附近虎视眈眈，晁盖和吴用都觉得如鲠在喉。知道若是不解决曾头市，他们这一路兵马就难以出动，实现朱武谋划。
急于立下大功，晁盖大怒之下，向众人道：
“曾头市一向无礼，此番又想要坏我大事，若是不破了他们，我又如何有颜面回山？”
“众兄弟随我一起破了曾头市，再破凌州城池！”
孙安等人闻言，顿时齐声应诺，决定要先行踏平曾头市，再去破了凌州。
唯有吴用，想到朱武此前的吩咐，还有把自己和孙安派来应对史文恭的事情，有些担忧地道：
“史文恭武功高强，山寨中除了卢员外和林教头外，再也无人能敌。”
“不如让戴宗兄弟请卢员外前来，再去破了曾头市！”
晁盖闻言不喜，其他武将也觉得吴用小觑他们，索超道：
“军师何必长他人志气，来灭自己威风。”
“这么多武功高强的头领，就没有一个挡住史文恭？”
“俺索超这柄大斧，还从来没有怕过谁！”
喜得晁盖对索超连连夸赞，认为他有胆气。
就连杨志等人，想到自己和林冲不分胜败，林冲在面对史文恭时也只是意外落败后，认为史文恭武功虽高，自己却未必不是敌手。纷纷赞同晁盖攻打曾头市的命令，想要凭自己一路兵马，立下这场大功。
吴用还要再劝，孙安却悄悄拉住他道：
“军师不用担心，史文恭武功再高，难道还敌得过这么多头领？”
“若是不能取胜，孙某一起上就是！”
却是他认为在战场上不用在乎单打独斗的规矩，如果不能在单打独斗中胜过史文恭，那就并肩协力，一起上去战他。
吴用想到这点，顿时点了点头，觉得这么多头领一起上，卢俊义也是不敌。故而他心中对这次攻打曾头市放心了一点，帮晁盖调兵遣将，准备攻下曾头市。
留下解珍、解宝带一旅兵马看住凌州方向，晁盖在吴用、孙安、杨志、杨雄等人帮助下，很快便点起九千兵马，浩浩荡荡地前往曾头市。
眼看这曾头市地势险要，果然是险隘去处。吴用心中暗忖，觉得在打下曾头市后，可以设立分寨：
“独龙冈在阳谷县西南，曾头市却在它东北，在凌州西南地界。”
“如果能拿下曾头市，阳谷县就能被梁山泊包围，梁山泊往河北的道路，再无任何阻碍。”
“此番一定要拿下曾头市，立下这场大功！”
同样是立功的心思占了上风，吴用尽心帮助晁盖调兵遣将，想要打下曾头市。
这时，曾头市也发现梁山泊兵马前来，旁边柳林中飞出一彪人马来，约有七八百人。当先一个好汉，戴熟铜盔，披连环甲，使一条点钢枪，骑着匹冲阵马，乃是曾家第四子曾魁。高声喝道：
“你等是梁山泊反国草寇，我正要来拿你解官请赏，原来天赐其便！”
“如何不下马受缚？更待何时？”
晁盖闻言大怒，向其他头领大叫道：
“哪位愿擒下这黄口孺子，显我梁山神威！”
索超大喝一声“我来”，手里横着一柄金蘸斧，骑上一匹烈马，向曾魁冲了过去。
曾魁提枪迎上，两个交马斗了三十余合，不分胜败。又斗了二十合之后，料道斗索超不过，掣枪回马，往柳林中走。
索超正要追上，却听到一阵鸣金声。却是吴用担心那柳林中有埋伏，把他唤了回来。
要立功时被人阻止，索超不由得有些抱怨。又请命去市口搦战，看曾头市虚实。
见索超如此勇猛，晁盖自然不会打压他的锐气，让索超前去搦战，自己亲自率领兵马向曾头市口平川旷野之地，列成阵势擂鼓呐喊。
曾头市的人见此，大队人马出来，一字儿摆着七个好汉：中间便是都教师史文恭，上首副教师苏定，下首便是曾家长子曾涂，左边曾参、曾魁，右边曾升、曾索，都是全身披挂。
史文恭弯弓插箭，坐下一匹好马，手里使一枝方天画戟。却是他在枪法上败给卢俊义后，痛定思痛之下，改用方天画戟这种更复杂的兵器，要凭兵器取胜。
三通鼓罢，只见曾家阵里推出数辆陷车，放在阵前。曾涂指着对阵，骂道：
“反国草寇！见俺陷车么？”
“我曾家府里，杀你死的不算好汉。”
“我一个个直要捉你活的，装载陷车里，解上东京，碎尸万段！”
“你们趁早纳降，再有商议。”
晁盖听了大怒，就要挺枪出马，吴用急忙劝阻，让急先锋索超出阵。
索超胜了曾魁，曾家五虎自然是无人能敌。史文恭担心再败一阵伤了士气，出马横杀过来。
索超飞奔坐下马来迎，二骑相交，军器并举。只斗了不到十合，梁山泊其余头领，便看出索超斧怯：
“史文恭这厮的武功怎之高？”
“索超兄弟危险！”
眼看索超的斧法有些乱了，不多时便连连遇险。梁山泊众头领知道若是再无人去救，索超会交待在那里。
兄弟情深之下，众头领一拥而上，都去救援索超。苏定和增加五虎见了，带领曾头市兵马一起迎了上去。
两军混战之下，索超被孙安、杨志等人救了出来，曾头市兵马也因为人数不及梁山泊，一步步退入村里。
眼看曾头市落败，晁盖顿时大喜，率众军奋力冲杀，想要把曾头市一举击溃。
只是，就在接近曾头市的时候，寨子中却出现一队弓手，当头乱箭射将来。不期一箭正中晁盖脸上，晁盖顿时就倒下马来。
旁边跟着他冲杀的史进见了大惊，和周通奋力救得晁盖上马，带着兵马返回。
后面指挥战阵的吴用虽然不知道是怎么回事，但是见晁盖带领的兵马退回，不由猜测是不是有什么事情，命人鸣金收兵，结束今日战阵。
等到史进和周通带着晁盖返回后，众人才知道晁盖不幸中箭，正射在他的面颊上，如今晕倒过去。
让军医把箭拔出，众人看那箭时，上有“史文恭”字，原来是枝药箭。