李如松派出的攻打牡丹峰的主力部队是休静大师率领的僧兵，因为休静的僧兵和朝鲜兵比明军有更多的山地作战经验，且他们有攻打占领自己家园的敌人所必须的爱国心和意志力。此外为了配合僧兵作战，李如松派遣了查大受麾下的骑兵一千在山脚下来回奔袭包围，绞杀逃脱而下的敌人。
休静的僧兵没有让李如松失望，憋着一股气的僧兵与敌方交战两个昼夜，付出了损失六百人的代价，成功攻破了牡丹峰永明寺，歼灭敌人大部。山脚下的查大受骑兵和后续赶来支援的吴惟忠部的步兵彻底打破了松浦镇信的自信心，他不得不率领残兵逃回了平壤城内。查大受部和吴惟忠部试图拦截，但因对方跑得太快，一时反应不及，最后也不曾穷追不舍。
拿下牡丹峰后，大规模攻打平壤城的行动终于正式开始。就在攻打牡丹峰的这两日，明军主力部队也没有闲着，他们冒着城头上敌人不断击发的炮火干扰，开始填补城墙之前埋设的坑道陷阱，排除障碍物。明军携带来的大炮轰击，也使得倭军布置的防御工事瞬间化为无形。城墙之上击发的铁炮虽然造成了一定的干扰，但在加厚铁盾的护持之下，修补工事依旧顺利完成了。而城中的倭军为了节省炮弹，也无法时刻攻击，不得不放任明军填补工事。
腊月十五日清晨，李如松焚香求签，希望接下来的战事对己方有利。这一日云开日明，伴随着进攻的号角声，明军向着平壤城北、西、南三面的城门同时发起攻城。诸军鳞次渐进，马蹄踩碎路面上的冰，扬起碎花冰晶，又如薄雾浮升入半空之中，在阳光下闪闪发光。快靠近城墙时，他们看到了倭军沿着城头站成一排，严阵以待。他们在城墙之上插了很多彩旗，将长/枪大刀绑在一起，枪尖刀刃对外，作为守城之策。这看上去像是黔驴技穷之后的虚张声势，不禁让明军暗自发笑。
明军绕着城墙徐徐展开队势，杨元的中军负责攻城北，张世爵的右军负责攻城西，李如柏的左军负责攻东南，李镒与金应瑞的朝鲜军队负责攻西南。只有东墙紧挨着大同江，成为了倭军唯一的不归路。
在一声轰然的炮火声中，所有部队在震天的呐喊声中开始攻城。明军和朝鲜军中大批的弓箭手向城内发射点燃了的火箭，密密麻麻的箭矢轻松越过城墙，如同漫天流星一般打入平壤城中，并迅速引燃了城内的蓬草屋顶、木质建筑。大炮轰击城门，砰然的震动声响不断回荡在整个战场之上。只可惜炮火精度太低，一时半会儿只能作为攻城的助攻，若不慎发炮，甚至有可能击中自己方的军队。
在炮火的掩护之下，士兵们抬着攻城器械冲向城墙，迅速搭建起云梯。紧接着，他们冒着铅弹、箭矢和上方砸下来的石块，前赴后继地攀梯而上，最后还要翻过城墙上方密布的枪尖刀刃，虽然极为困难，但这些战士们看上去却像是杀红了眼一般，前仆后继，连绵不绝。
倭军不曾见到过这样猛烈的攻势，为了保命更是激发出了歇斯底里的勇气和力量，拼了命地阻挡联军的进攻。开始攻城后一个时辰，联军进攻的势头逐渐减弱，伤亡也开始激增。坐镇中军指挥的李如松见战况有变，即刻纵马上前，抓住一名试图逃跑的明军士兵，将其斩首，首级传阅各个攻城点，同时发出悬赏令：“先登城者，赏银五千两！”
在赏金的激励之下，联军再度组织起攻势。一马当先的明军将领吴惟忠不幸胸口中弹，其副将的脚被石块砸伤。但是攻城部队没有动摇，在一番艰苦的登城拉锯战中，明军终于找到了突破口，少数几个士兵顽强地攀爬到了城墙之上，与倭军展开白刃战，并占据了立足点。后续的明军利用这个突破口迅速跟进，大批涌上城头。几乎与此同时，火炮不停轰击的七星门终于洞开，城门塔楼被轰塌，明军和朝鲜军队一拥而入。
倭军早就预料到有此一刻的到来，并事先做好了准备。他们放弃了坚守外墙，退守至最后一道防线——位于城市狭窄北角、利用平壤的三角墙建成的练光亭土窟。这是他们的杀手锏，为明军准备的最恐怖的攻城陷阱。
而平壤城北地区，恰是锦衣卫未曾侦查完全的地区，锦衣卫只是听朝鲜人提及，知道城里有一道内城防御工事，也都上报了，但上头的李如松等将领没有当回事，认为不过是类似瓮城一般的存在。所以当明军一拥而入时，他们瞬间就被圈进了凹凸不平的内城土窟，人、马、军旗挤在一起，一下施展不开，顿时进退失据。小西军士兵立刻将铁炮架在土窟中早已挖好的数百个射击孔上，开始向窟下的联军射击。最终这演变成了一场屠杀，铅弹箭矢呼啸着打向蜂拥而来的联军士兵，数百人瞬间死亡，更多的人身负重伤。后续试图进城的部队见状，顿时慌忙撤退，从七星门惶然而出，退至城外。
平壤战役首站告一段落，李如松鸣金收兵。此战达成了攻破平壤城墙的初步计划，但付出的伤亡代价超出了意料，也未能对城中的倭军造成决定性的击溃。李如松决定转变攻打的思路，避免更大的伤亡代价。